Nom: Winchester
Prénom: Dean
Date de naissance: Le 24 janvier 1979
Date du décès: Le 7 mars 2006
Lieu de naissance: Lawrence au Kansas (USA)
Lieu du décès: Saint Louis (USA)
Dean, agé 26 ans, est l'aîné de la famille Winchester. Il n'avait que 5 ans lorsqu'il fut témoin du meurtre surnaturel de sa mère, Mary Winchester. Depuis ce jour, avec son père et son frère, Sam, son éducation a consisté d'un entraînement assez militaire, afin d'apprendre à chasser et les forces surnaturelles (esprits, fantômes, démons,...).
Dean n'a aucun respect pour la loi et l'autorité. Très sûr de lui, il n'a peur de rien ni de personne. Il peut aller où il veut, faire ce qu'il veut, draguer n'importe quelle fille, et il le fait sans scrupule.
Il passe son temps à mentir à propos de tout, qu'il s'agisse de son identité, de sa vie, ou de ses sentiments. Il n'est pas très douer pour exprimer ce qu'il ressent envers les personnes qui son proches de lui. Il fait toujours beaucoup d'ironie dans les moments un peu "sentimentales".
Son unique but principal dans sa vie est de suivre les traces de son père et de chasser les forces surnaturelles. Il vit à 200 à l'heure, et on le voit pas du tout avec une famille et un chez-soi bien à lui. C'est pour cela qu'il a du mal à comprendre son frère, Sam, qui avait décidé de partir étudier le droit à l'université, vivre tranquillement, ... au lieu d'aller chasser avec lui et son père.
Au fur et à mesure des épisodes, nous découvrons un Dean un peu plus entimentale et il deviendra un peu attachant...